螺环化合物的非对映和对映选择性合成研究取得
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螺环化合物的非对映和对映选择性合成研究取得
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本期文章:《美国化学会志》:Online/在线发表

武汉大学孔望清课题组近日在螺环化合物的非对映和对映选择性合成研究中取得新进展。相关论文于2020年12月24日发表在《美国化学会志》上。

在该研究中,团队通过前所未有的镍催化一锅法合成了对映体富集的螺茚满酮类化合物,它是由易于获得的1,6-烯炔和邻甲酰基芳基硼酸制成的。该反应可在氧化还原中性的条件下平稳进行,也不需要额外的氢供体,且广泛适用于一系列不同的底物,并具有优越的区域、对映和非对映选择性。

据了解,螺环化合物由于其内在三维结构的新颖性在药物发现和开发中扮演着重要角色。虽然近年来有一些明显的进展,但用易获取的原材料直接不对称催化合成具有多个手性中心的螺环模板仍是一个巨大的挑战。

附:英文原文

Title: Diastereo- and Enantioselective Construction of Spirocycles by Nickel-Catalyzed Cascade Borrowing Hydrogen Cyclization

Author: Zhengtian Ding, Yiming Wang, Wenfeng Liu, Yate Chen, Wangqing Kong

Issue&Volume: December 24, 2020

Abstract: Spirocycles play an important role in drug discovery and development owing to their inherent three-dimensionality and structural novelty. Despite the recent significant progress, the straightforward catalytic asymmetric assembly of spirocyclic scaffolds with multiple stereocenters from readily available starting materials remains a formidable challenge. Herein, we develop an unprecedented nickel-catalyzed one-pot synthesis of enantioenriched spiroindanones from easily available 1,6-enynes and o-formylarylboronic acids. The reaction proceeds smoothly under redox-neutral conditions, without the need for an additional hydrogen donor, and features a broad substrate scope and excellent regio-, enantio-, and diastereoselectivity.

DOI: 10.1021/jacs.0c10055

Source: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c10055

期刊信息

JACS:《美国化学会志》,创刊于1879年。隶属于美国化学会,最新IF:14.612
官方网址:https://pubs.acs.org/journal/jacsat
投稿链接:https://acsparagonplus.acs.org/psweb/loginForm?code=1000